Im April 1959 war Pater Pio gezwungen, für einige Monate das Bett zu hüten. Die Ärzte diagnostizierten eine bronchiale Lungenentzündung und sogar einen krebsartigen Tumor. P. Pio war nicht mehr in der Lage, die hl. Messe zu feiern oder die Beichte zu hören. Man ging davon aus, dass er nur noch kurze Zeit zu leben hätte.
Zur gleichen Zeit wanderte die Fatima-Pilgerstatue quer durch Italien. Am 5. August kam sie per Helikopter nach San Giovanni Rotondo. Tausende kamen, um zu beten und sie zu verehren. Am nächsten Tag wurde sie für Pater Pio in die Sakristei gebracht. Er verehrte sie mit großer Hingabe, küsste die Statue und legte einen Rosenkranz rund um sie. Aber sein Zustand war so schwach, dass er sofort wieder ins Zimmer gebracht werden musste.
Unmittelbar vor dem Abflug der Statue mit dem Helikopter bat Pater Pio einige seiner Mitbrüder: “Helft mir!” Sie hoben ihn vom Krankenbett hoch zum Fenster seines Zimmers. Der Helikopter hatte gerade abgehoben und kreiste noch dreimal über dem Kloster als Geste des Abschieds an Pater Pio. Dann flog er nordwärts weg und P. Pio schrie laut: “Mein liebe Mutter: Seit du in Italien unterwegs bist, wurde ich durch die Krankheit ans Bett gefesselt! Willst du mich so zurücklassen, jetzt da du weg gehst?” Plötzlich drehte der Helikopter um und flog zurück zum Kloster. Der Pilot bezeugte später, er habe sich gezwungen gesehen, umzukehren. Dann sah er Pater Pio am Fenster. In diesem Augenblick spürte Pater Pio eine geheimnisvolle Kraft, die seinen Körper durchströmte. Mit einem Satz war er auf den Beinen und rief aus: “Ich bin geheilt!” Seine Heilung war so vollständig, dass er kurz danach sein volles Programm wieder aufnehmen konnte. Wann immer er über dieses Ereignis sprach, bezeichnete er es als die Heilung durch die Vermittlung Unserer Lieben Frau: “Ich betete zur Madonna und sie heilte mich!”